Interessante Frage - besonders was die Zuständigkeiten anbetrifft.
Eigentlich bist du als Lehrer ja nur "Man-in-the-middle" zwischen den Vertragspartnern - so eine Art Postamt, das die Unterlagen und die Schecks durchreicht.
Das Geld der Stadt war ja nicht für dich bestimmt, sondern für den Schüler - bzw. für die Begleichung einer Leistung, die dieser in Anspruch nehmen wollte (sollte).
Ich versuch mal eine Knoten-Entwirrung - denn das Procedere ist nicht fallstrickfrei. Ich behaupte auch nicht, dass es so richtig ist.
Die Stornorechnung muss der Schüler (bzw. die Stadt) tragen - er/sie erhält den Betrag jedoch von der Versicherung erstattet. Lass dir vom Reiseveranstalter am Besten zwei Rechnungen ausstellen. Eine Gesamtrechnung - mit den tatsächlich angefallenen Kosten (ohne Storno) und eine separate, personalisierte, auf den Namen des Schülers (mit Angabe der Schule) ausgestellte Stornorechnung. Ich gehe davon aus, dass du eine Anzahlung geleistet hattest und nun der Restbetrag fällig wäre. Die erste Rechnung mit den Kosten für die teilnehmenden Schüler kannst du so direkt begleichen.
Damit sollte noch der gesamte Kostenbeitrag des Schülers bei dir liegen.
Du bezahlst nun die Stornorechnung vom Betrag, den du vom Schüler eingesammelt hast. Um die Bezahlung kommt er / die Stadt nicht herum. So war der Vertrag.
Den Rest vom Schülerbeitrag überweist du an die Stadtkasse zurück.
Damit hast du eigentlich deine Schuldigkeit getan - die Rechnungen sind bezahlt - du bist eben.
Die Stornorechnung leitet der Vertragspartner (du oder der Schüler als Betroffener) nun zur Erstattung an die Versicherung weiter.
Mit der Stadt würde ich vereinbaren, dass du den offenen Restbetrag (abzüglich der Stornokosten) direkt an sie überweist und sie den Versicherungsschein und den Antrag und Aussicht auf Erstattung bekommt.
Als Empfänger der Versicherungsleistung könnte man direkt die Stadtkasse angeben - denn die Differenz (der Minusbetrag) liegt nun bei ihnen.