Ich bin kein Rechtsanwalt. Das wird auch in verschiedenen Ländern unterschiedlich gehandhabt.
Ich glaube nicht, dass dich Microsoft verklagen wird, solange du noch die Windows Lizenz hast. Was natülich rechtlich nicht geht: Deine Windowslizenz einmal kaufen und jetzt (später) verkaufen, aber die Schriften einfach behalten.
Ich würde wetten, dass es einige hunderttausen Menschen gibt, die sich die Schriften einfach installiert haben, obwohl Sie keine Lizenz haben, und nie angeklagt wurden.